Реакція естерифікації

Естери. Жири

Органічні речовини за багатьма хімічними властивостями дуже схожі до речовин мінеральних. Так, скажімо, карбонові кислоти реагують з металами, оксидами металів з утворенням солей. Вони, як справжні кислоти, здатні вступати в реакцію нейтралізації з лугами чи бути, хоч і слабкими, але електролітами. Однак є в органічних речовин і свої, особливі властивості. Для прикладу згадаємо здатність спиртів реагувати з кислотами як мінеральними так і органічними.

Реакція взаємодії спирту з кислотою в результаті якої утворюється речовина естер та вода, називається реакцією естерифікації.

Реакція естерифікації

Реакція естерифікації відбувається в присутності каталізатора та при нагріванні. Зазвичай каталізаторами слугують сильні неорганічні кислоти. Під час естерифікації від молекули кислоти від'єднується група —ОН, а від спирту - Н. Об'єднуючись вони утворюють молекулу води. "Місточком" між замісниками кислоти та спирту є атом Оксигену, що залишився у молекулі спирту. Речовина СН3СООС2Н5 і є наш естер.

Реакція естерифікації є оборотною (рівноважною). Процес, зворотний до естерифікації — гідроліз (в присутності лугу - омилення).

Що ж це за речовини естери? Естери це речовини, що мають два вуглеводневі радикали (замісники), пов'язані між собою групою атомів —СОО—, їх загальну формулу можна зобразити так: R—COO—R'

Для того щоб правильно назвати естер, треба звернути увагу на радикали (замісники). У наведеному рівнянні реакції видно, що перший радикал R - це залишок оцтової кислоти, а другий R'- залишок етилового спирту. Називати естери починаємо з R'. Отже — етиловий естер оцтової кислоти або етилацетат (етилетаноат).

Фізичні властивості естерів: більшість естерів рідини, що легші за воду та нерозчинні у ній. Естери нижчих карбонових кислот мають приємний фруктовий чи квітковий аромат. Тому їх використовують як штучні ароматизатори у парфумерії, кондитерській справі, виготовленні солодких напоїв тощо. Наприклад: бутилацетат (бутилетаноат) має аромат груш (хто з нас не любить цукерочки "Дюшес"?☺), метиловий естер масляної кислоти надає запаху яблукам, етилсаліцилатом пахне м'ята.

При збільшенні кількості атомів Карбону (15 — 30) естери стають пластичними. Вони утворюють групу восків. Зазвичай воски не мають запаху, нерозчинні у воді але добре розчинні в органічних розчинниках (спирти, бензин, ацетон). Бджолиний віск - речовина дуже корисна. Він є сумішшю різних естерів, одним з яких є мірициловий естер пальмітинової кислоти. У складі більшості восків є й вільні карбонові кислоти та спирти. Ми всі звертали увагу на матовий, водовідштовхуючий наліт на фруктах та ягодах, пагонах та листі - це також віск. Завдяки цій здатності, воски використовуються в шкіргалантереї, косметології, автомобільній та взуттєвій косметиці. Багато восків використовує й медицина.

Запитаєте, а до чого тут жири?☺ Відношення безпосереднє.

Жири це естери вищих жирних карбонових кислот та трьохатомного спирту гліцеролу.

Карбоновий ланцюг жирів складається з 9 — 19 атомів Карбону. Тваринні жири зазвичай є тригліцеридами вищих стеаринової та пальмітинової кислот, рослинні жири (олії) це естери вищої ненасиченої олеїнової кислоти.

Формули цих кислот:

пальмітинова (гексадеканова) С15Н31СООН,

стеаринова (октадеканова) С17Н35СООН, олеїнова (октадеценова) С17Н33СООН

Тристеарин

Під час гідролізу жирів утворюється гліцерол та вищі карбонові кислоти. А в результаті гідролізу (омилення) жирів у присутності лугу добувають різні види мила і гліцерол. Натрієві солі дають тверде мило, а калієві — рідке.