Поняття про Аміни

Привіт! Ми з вами закінчили ознайомлення з оксигеновмісними органічними речовинами. І на черзі у нас сполуки, які у складі молекул мають крім атомів Карбону С, Гідрогену Н, Оксигену О, ще й атоми Нітрогену N.

Нітрогеновмісні органічні речовини поділяються на три великі групи: Аміни, Амінокислоти та Білки.

Ось про аміни ми сьогодні й поговоримо. Синтезуються аміни в живих організмах рідко. Вони виявлені в клітинах деяких видів рослин таких як Глід (Crataegus) та Переліска багаторічна (Mercurialis perennis). Фото цих рослин можна подивитися на колажі. Але, разом з тим, зустрічаються в природі часто. Чому?

Аміни завжди утворюються при перегниванні білка в природі та у разі невірного зберігання продуктів харчування з високим вмістом білка. Це морепродукти, м'ясо, яйця тощо. Ми зрозуміємо, що білок почав розкладатися за появою неприємного запаху.

Такий запах мають прості аміни. Зазвичай це газоподібні речовини та рідини. Зі збільшенням розмірів молекул, аміни набувають рідкого та твердого агрегатного стану. Простіші аміни добре розчиняються у воді, а зі збільшенням відносної молекулярної маси, розчинність їх зменшується.

То що ж це за речовини — аміни?

Аміни — похідні від амоніаку (NH3) у якого один, два або три атоми Гідрогену заміщені на вуглеводневі залишки (радикали).

Формула найпростішого аміну СН3—NH2. Він має назву метиламін, виявлений у перелісці багаторічній. Триметиламін (СНз)зN, був знайдений у квітах одного з видів глоду.

Група атомів —NH2 називається аміногрупою.

Аміни поділяють на насичені й ароматичні. Це залежить від будови вуглеводневого радикала.

За кількістю замісників поділяються на первинні, вторинні та третинні. Наприклад:

Насичені аміни

Мають загальну формулу СnH2n+1NH2.

Назви амінів походять від назв вуглеводнів з додаванням слова "амін". Якщо в ланцюгу декілька атомів Карбону, то їх нумерують, починаючи від аміногрупи. Прості аміни називають так як відповідні вуглеводневі радикали. Наприклад:

4 3 2 1

Н3С—СН2—СН2—СН2—NH2 бутан -1- амін

С2Н5—NH2 етанамін

СН3—NH2 метиламін

В молекулах простих амінів атом Нітрогену сполучений з іншими атомами ковалентними зв'язками.

Як вже зазначалося, прості аміни — гази або рідини з неприємним, різким запахом, розчинні у воді. Температури їх кипіння вищі від температур кипіння відповідних вуглеводнів. Це пов'язано з утворенням водневих зв'язків у молекулах амінів.

Хімічні властивості амінів зумовлені неподіленою електронною парою у Нітрогену.

Аміни є органічними основами, що приєднують катіони Гідрогену.

1. Реакція з кислотами:

СН3NH2 + HCl = [CH3NH3]Cl

метиламоній хлорид

2. Реакція з водою під час розчинення:

СН3NH2 + H2О = [CH3NH3]+ + ОН-

йон метиламонію

Групи ОН визначаються в розчинах амінів за допомогою індикаторів.

3. Горіння амінів:

4СН3NH2 + 9O2 = 4CO2 + 2N2 + 10H2O

Під час горіння амінів утворюється вуглекислий газ, азот і вода.

Фізіологічна дія та застосування амінів

Багато амінів мають високу біологічну активність. Дуже часто вони є токсичними, наприклад метиламін, який може подразнювати слизові оболонки, порушувати дихання, руйнувати клітини нервової системи та інших органів.

Є аміни, які містять декілька аміногруп. Такі аміни відносять до біогенних. До них належить серотонін, гістамін, дофамін та інші. Їх можна знайти в усіх продуктах харчування, таких як молоко, м'ясо, горіхи, шоколад, овочі, фрукти і навіть пиво та вино. Тому так важливо щоб продукти харчування завжди були свіжими або зберігалися при відповідному температурному режимі. В іншому разі можуть утворюватися трупні отрути, що є за природою амінами. Їх вплив на організм смертельно небезпечний.

Застосовують аміни у виробництві полімерів, лакофарбовій промисловості, виробництві синтетичних волокон та лікарських препаратів і барвників.